Finisce male per i rossoneri il Trofeo Tim 2016: dopo aver vinto solo ai rigori contro il Celta Vigo, i rossoneri escono sconfitti dal match col Sassuolo per 3 a 2, dopo essere stati in vantaggio di due reti. In mezzo alle due gare la vittoria degli uomini di Berizzo sugli emiliani per 1 a 0. Il trofeo va dunque agli spagnoli (4 pt in classifica) alle spalle di Sassuolo (3) e, appunto, Milan (2).
I top – Da registrare l’ottima prova di Bonaventura nella prima sfida contro il Celta: come al solito tecnica e tanta grinta al servizio della squadra. Sempre in grado di saltare l’uomo e di creare azioni pericolose. Alla fine è lui a siglare il rigore della vittoria. Il vero protagonista tra i rossoneri è però Niang, che prima disputa una buona partita contro gli spagnoli, poi si scatena con una doppietta contro il Sassuolo. Viene designato miglior giocatore del torneo.
I flop – Bacca sembra ancora in vacanza: si mangia due clamorose occasioni da gol nella prima mini-gara condizionando di fatto l’incontro. Chissà che le voci di mercato non gli stiano facendo vivere un periodo poco tranquillo. Ma se Bacca non riesce a regalare la vittoria ai suoi, Vergara chiude i conti di tutto il triangolare: con una clamorosa topica da ultimo uomo regala la vittoria al Sassuolo. Francamente non ci sembra in grado di poter affrontare un campionato con la maglia del Milan.